A XIV. században vásáros hely volt, amelyet Torjavására néven emlegettek az oklevelekben. Luxemburgi Zsigmond városi-vásáros rangra emelte, így kézműipara és kedvező földrajzi fekvése miatt aránylag gyorsan fejlődött. Céhes alapon szervezett kézműves iparát és kereskedelmét az erdélyi fejedelmek kiváltságlevelekkel segítették. A város termékei a moldvai piacok felé irányultak.
A várost 1802-ben és 1812-ben földrengés, később éhínség és kolera, 1834-ben nagyméretű tűzvész pusztította. 1848-49-ben ez a város lett a szabadságharc és a háromszéki önvédelmi harc, az ágyú- és hadianyaggyártás legjelentősebb központja.
Nagyon gazdag a város hírlaptörténete, itt jelent meg, a Bem adományozta nyomdában, a Székely Hírmondó. Az épületet, melyben a nyomda működött , műemlékké nyilvánították.

A város általános érdeklődésre számot tartó kuriózuma az udvarteres elrendezés.
Az első telepesek sűrűn egymás mellett fekvő telkeket vásároltak, melyek mindegyike a hajdani piactér közepétől indult ki. A területek főtérre néző részére rakták ki a vásárok idején portékájukat. Épületeikkel terjeszkedni így csak hátrafelé tudtak, a keskeny telkek két oldalán, úgy, hogy középen egy udvar "járó utca" is maradjon. Így alakultak ki a jellegzetes udvarterek. Ma 73 ilyen sikátorszerű udvartere van a városnak.

A főtéren levő parkban helyezték el 1971-ben az ágyúöntő Gábor Áron egész alakos szobrát.
A Kanta nevű régi városrészben van a barokk ízlésű római katolikus Szentháromság-templom. A templomhoz kapcsolódik a minorita szerzetesek rendháza.
Átellenben, a Nagy Mózes nevét viselő elméleti líceum épülete található, amely Háromszék legnagyobb oktatási intézete volt.

A református templom közelében, a Szacsvai József utca bejáratánál található az ún. Túróczi-ház, amelynek telkén Gábor Áron és Túróczi Mózes a templom harangjaiból ágyúkat öntött.
A régi Vasút utca sarkán van a város egyik fontos műemléke, az egykori Székely Katonanevelde klasszicista stílusú kolosszusa.